Beschastnykh iniciou a carreira em 1990, com apenas 16 anos, pelo Spartak Moscou. Em sua primeira passagem pelo clube moscovita, fez 62 jogos e marcou 33 gols. Ele foi para o Werder Bremen em 1994, saindo em 1997, quando assinou com o Racing Santander.

Foi no clube da Cantábria que ele atingiu mais de cem jogos: foram 141 entre 1997 e 2001, quando voltou ao Spartak. Em sua segunda atuação pelo time da capital, Beschastnykh fez 42 partidas, e marcou 21 gols. Depois peregrinou por Fenerbahçe, Kuban Krasnodar, Dínamo Moscou, Oryol e Khimki. Destes, seus melhores números foram no Kuban.

Passou rapidamente pelo minúsculo Volga Tver entre 2007 e 2008, sendo este o único clube onde ele não deixou a sua marca. Ainda em 2008, disputou o campeonato cazaque pelo Astana, onde encerrou a carreira de dezoito anos como jogador profissional de futebol. Ele pretende seguir a carreira de treinador.

Seu irmão gêmeo, Mikhail Beschastnykh, também é ex-jogador de futebol.

Todos os seus títulos foram conquistados no Spartak. No campeonato russo, participou das campanhas vitoriosas de 1992, 1993, 1994 (não tendo jogado até o final deste) e 2001.

Beschastnykh jogou de 1992 a 2003 pela Rússia, marcando 26 gols em 71 jogos. É o maior artilheiro da Seleção Russa.

Por seu país, jogou a Eurocopa de 1996, e duas Copas do Mundo: 1994 e 2002. Entretanto, o time não passou da primeira fase dos três torneios, mas Beschastnykh quase saiu como salvador no mundial da Ásia, ao marcar na última rodada da primeira fase o gol do parcial empate em 1 a 1 contra os belgas (o que classificaria os russos), mas os Diables Rouges marcariam dois gols e venceriam por 3 a 2, eliminando os eslavos.